В 1988 году был приговорен Перовским судом Москвы к одному году условно за несколько краж. Он вместе с пятью подельниками путем доверия или подбора ключей проникал в квартиры, откуда выносил телевизоры. Потом техника сбывалась. Учитывая, что на момент совершения преступления Ушеровичу было 16 лет, он отделался столь мягким приговором.

Владелец 28,33% в ГК «1520» - одного из крупнейших подрядчиков РЖД. В 2018 году «1520» возглавила рейтинг Forbes «Короли госзаказа». Сумма полученных подрядов от монополии была оценена в 218,2 млрд рублей. ГК специализируется на проектировании и строительстве железных дорог.

«1520» занималась, в частности, модернизацией Транссиба и БАМа; строительством железнодорожного обхода Украины (линия Прохоровка — Журавка — Чертково — Батайск); реконструкцией Московского центрального кольца (МЦК), работами на железнодорожной линии Туапсе — Адлер, Сочи — Адлер — аэропорт Сочи — горнолыжные курорты; реконструкцией участков Москва — Санкт-Петербург, Москва — Нижний Новгород для скоростного движения и другими проектами.

Помимо участия в бизнесе ГК «1520», Ушерович был активным членом группировки, специализирующейся на рейдерском захвате чужой собственности в особо крупных размерах, в частности банков, объектов недвижимости, крупных предприятий, а также обналичивании и легализации похищенных ранее бюджетных средств. Другие ее участники – экс-советник президента РЖД Андрей Крапивин (скончался в 2015 году в Швейцарии от рака), председатель совета директоров Инвестбанка Сергей Менделеев и бывший вице-президент Инкредбанка и экс-президент ХК «Спартак» Петр Чувилин (в 2016 году приговорен к четырем годам колонии за мошенничество, умер при странных обстоятельствах 27 февраля 2023 года в частной клинике в Отрадном).

Ушерович неоднократно рассказывал о своих друзьях из мира криминала – в частности, об Максиме Курочкине (Макс Бешеный), которого в 2007 году застрелил снайпер, когда конвой выводил Бешеного из здания суда в Киеве; об одном из создателей солнцевской группировки Викторе Аверине.

Ушерович покинул Россию осенью 2016 года (по другим данным, 24 сентября 2018 года), сразу после ареста бывшего полковника МВД Дмитрия Захарченко (приговорен Пресненским судом Москвы 17 мая 2022 года к 16 года строгого режима с штрафом в размере 500 млн рублей за получение взяток). По данным следствия, Ушерович, Валерий Маркелов (экс-совладелец «1520», приговорен за взятки Захарченко 17 мая 2022 года к восьми годам и штрафу в 500 млн рублей, освобожден из-под стражи из-за рака, умер 13 июля 2023 года), бывший зампред Инкредбанка Дмитрий Моторин и член совета директоров банка «Новое время» Иван Станкевич в период с 2007 по 2016 год передали полковнику МВД «за общее покровительство по службе» (крышевание «1520») свыше 1,4 млрд рублей.

Ушерович и Маркелов выделили 100 млн долларов, чтобы замять расследование в отношении них о даче взяток Захарченко. Это подействовало: громкое расследование превратилось в «пшик», а в деле так и остался один эпизод с бывшим полковником МВД. Также совладельцы «1520» угрожали беглому банкиру Герману Горбунцову, который дал Следственному комитету показанию по делу Захарченко.

«После этого (дачи показаний – Rucriminal.info) я неоднократно получал угрозы физической расправы в адрес меня и моей семьи от Ушеровича лично, он так же говорил, что мне не стоит обращаться в правоохранительные органы, т.к. Колокольцева В.А. (на тот момент начальника ГУВД по г. Москве) они подняли из ДепУр МВД РФ и теперь он “ручной”. Угрозы физической расправы в свой адрес и в адрес моей семьи я считал реальными, т.к. лица, угрожавшие мне, имеют обширные связи в криминальной среде и в среде правоохранительных органов и могли довести угрозы до конца», — описывал Горбунцов.

По уголовному делу о даче взяток Захарченко в качестве свидетеля проходит начальник Главного управления Генпрокуратуры России по Северо-Кавказскому федеральному округу (СКФО) и Южному федеральному округу (ЮФО) Юрий Катасонов, в прошлом – зампрокурора Москвы. Согласно показаниям прокурора, Маркелов и Ушерович ежемесячно платили Захарченко 150 тыс. евро за крышевание «1520». Катасонов сидел на абонентской плате в 10 тыс. долларов в месяц (как говорил Ушерович – самый дешевый прокурор на Земле).

Ушерович объявлен в международный розыск по линии Интерпола. 18 марта 2019 года Басманный суд по ходатайству следствия заочно арестовал Ушеровича. Помимо гражданства РФ, бизнесмен имеет паспорта Израиля и Кипра. Младшим партнером совладельца «1520» является молдавский политик Ренато Усатый, обвиняемый в России в выводе из страны 500 млрд рублей вместе с олигархом-соотечественником Владимиром Плахотнюком. Ушерович вкладывал десятки миллионов долларов в Усатого после возвращения последнего в Молдавию и рапортовал в Москву, что вскоре в его руках будет вся страна. За готовность поделиться своим влиянием на Молдавию совладелец «1520» просил прекратить свой международный розыск.

После бегства Ушеровича из России «1520» направляла значительные средства на пиар, чтобы СМИ не упоминали его в связи с группой и создавалось впечатление, что бизнес в норме. Имущество бизнесмена в России было арестовано с существенным опозданием – когда было принято соответствующее решение, большая часть активов была выведена за рубеж. По данным на 2019 год, подконтрольный Ушеровичу и другим совладельцам «1520» фонд в Лондоне распоряжался суммой в 2 млрд долларов. Компанией, учитывая проблемы ее владельцев, фактически управляет Игорь Ротенберг. Клан Ротенбергов находится в близких отношениях с президентом РЖД Олегом Белозеровым.

На Гибралтаре Ушерович давал показания, что он является жертвой режима. Параллельно с этим для решения проблем в России он нанял решальщика Дмитрия Смычковского (также находится в розыске), проходящего по уголовному делу о взятке размере 1 млн долларов за освобождение из СИЗО авторитета Андрея Кочуйкова (Итальянец). Ушерович финансировал жизнь Смычковского в Лондоне и адвокатов с целью получения убежища в Великобритании (соответствующие документы он подал в 2019 году).